1470-е годы – Колумб поселяется в Португалии, в Лиссабоне. Теперь он ходит на португальских судах, заплывая далеко на север. Известно, что именно тогда ему удалось побывать на Британских островах, а возможно, и в Исландии. Каравеллы под португальским флагом ходили и на Канарские острова, а также вдоль западного побережья Африки.
Конец 1470-х годов – Колумб женится на Фелипе Мониш, происходившей из богатой итало-португальской семьи. Жена родила Колумбу сына.
Тесть Колумба также был мореплавателем, и после его смерти жена отдала зятю карты, дневники и прочие документы покойного мужа. Возможно, именно по этим документам Колумб продолжил изучение географии. Кроме того, учебниками для него стали книги итальянского поэта Энеа Сильвои Пикколомини, «Образ мира» Пьера де Айльи, «Книга» Марко Поло.
1480-е года – в этот период португальцы были озабочены поиском морского пути в Азию. Интерес к этой части света объясняется довольно просто: одни азиатские пряности в то время часто заменяли деньги, а ведь были еще благовония, шелк, ковры, предметы роскоши… Сухопутного пути в Азию тогда не было – его перекрывала могущественная Османская империя. Приходилось перекупать пряности, шелк и прочие экзотические восточные товары у арабских купцов, теряя большие прибыли. Португальцы видели только один маршрут: обогнув Африку, подняться в Индийский океан, и в начале десятилетия королем Португалии Жуаном II была снаряжена и отправлена соответствующая экспедиция. Колумб же предложил альтернативу: достичь Азии, двигаясь на запад. Теория Колумба основывалась на собственных расчетах мореплавателя. Но справедливости ради нужно сказать, что Колумб не был новатором – идею западного пути в Индию выдвигали еще в античном мире Аристотель и Протагор.
1483 год – веря в свою теорию, Колумб решает во что бы то ни стало доказать ее правильность. Он встречается с Жуаном II и просит его посодействовать в организации экспедиции. Король подошел к делу серьезно и собрал совет, состоящий из епископа и двух космографов. Расчеты Колумба были найдены неверными, в экспедиции было отказано.
1485 год – Колумб покидает Португалию и переезжает в Испанию.
1486 год – Колумб получает аудиенцию у короля Испании Фердинанда Арагонского и королевы Изабеллы Кастильской. Монарх и его супруга заинтересовались предложением Колумба. Так же, как и в Португалии, была собрана комиссия для принятия решения по этому делу, и так же комиссия не поддержала мореплавателя. Испанские «компетентные специалисты» ссылались на то, что существование западного пути в Индию противоречит церковному учению. Колумба едва не объявили еретиком (а это еще были времена инквизиции). Король и королева решили все же пойти навстречу путешественнику, но с одним условием – сначала должна была завершиться война с маврами.
1488 год – некая Беатрис Энрикес де Арана рожает Колумбу сына Фернандо. Колумб не только признал ребенка, но и не забыл его впоследствии, через тринадцать лет взяв в одну из своих экспедиций. Именно Фернандо напишет потом биографию своего отца, которая станет главным источником сведений о великом мореплавателе.
1492 год – Испания освобождена от мавров, и король Фердинанд и королева Изабелла наконец принимают окончательное решение насчет финансирования поиска западного пути в Азию. В случае неудачи они теряли лишь средства, вложенные в предприятие. В случае же успеха перед Испанией открывались головокружительные перспективы. Колумбу были обещаны: дворянское звание, титулы адмирала, вице-короля и генерал-губернатора всех открытых в экспедиции островов и материков.
1492 – 1493 годы – первая экспедиция Христофора Колумба. В Атлантику отправились две каравеллы, «Пинта» и «Нинья», а также четырехмачтовый парусник «Санта-Мария». Команда состояла из 90 человек.
Октябрь 1492 года – первая высадка на одном из Багамских островов. Колумб назвал этот остров Сан-Сальвадор. Он предполагал, что достиг Азии.
После Багамских островов Колумб попал на Кубу, а вскоре открыл остров, который назвал Эспаньола (ныне Гаити). Все это время и мореплаватель, и его команда высматривали с каравеллы торговые города Азии.
Январь 1493 года – с Эспаньолы Колумб отправляется обратно в Испанию. С собой, в качестве доказательства открытия неведомых земель, он берет несколько аборигенов. Берегов Испании путешественник достиг в середине марта. Отчитываясь перед королевской четой, Колумб заявил, что Азиатский материк находится поблизости от открытых им островов, а на самих островах он намерен основать колонию. Фердинанд и Изабелла согласились профинансировать повторную экспедицию к вновь открытым землям.
1493 – 1496 годы – вторая экспедиция Христофора Колумба. На этот раз флотилия состояла из 17 судов, а команда – из 1400 человек. Королева Изабелла приказала обращать аборигенов в христианство.
Во время второй экспедиции бил открыт остров Доминика. На Эспаньоле остался управлять брат Колумба Диего. Сам путешественник выменивал золото и торговал невольниками. Позже на Эспаньолу приехал второй брат Колумба, Бартоломео. В июне 1496 года Христофор Колумб вернулся в Испанию.
1498 – 1500 годы – третья экспедиция. Король Испании и его супруга уже не так охотно дали разрешение и деньги на это плавание, так как, во-первых, Азия так и не была найдена, во-вторых, доход от колоний предвиделся не скоро.
На этот раз Колумб достиг дельты реки Ориноко и обследовал побережье (ныне это территория государства Венесуэла) . После этого мореплаватель отправился на Эспаньолу. Колония уже давно находилась в упадке, и младшие Колумбы не могли обеспечить там должный порядок. Экспедиция завершилась неудачно для всех троих: посланец короля арестовал братьев и отправил в кандалах в Испанию, предварительно конфисковав все их деньги. В Испании королевская чета вернула Колумбу титулы и имущество, однако разрешение на четвертую экспедицию мореплаватель получил только спустя два года.
1502 – 1504 годы – четвертая экспедиция Колумба. Был открыт остров Мартиника, затем путешественники исследовали побережье Центральной Америки. Колумб все еще был уверен, что находится в Индии.